Você vai querer verificar o URL /logs.
Se você estiver depurando, pode ser mais produtivo tentar a tarefa rake 'emails:test[seu_email]'.
Você também pode definir variáveis de ambiente para tentar coisas diferentes sem precisar reconstruir o contêiner, por exemplo:
$ DISCOURSE_SMTP_PORT=587 DISCOURSE_SMTP_USER_NAME=bilbo DISCOURSE_SMTP_PASSWORD=ring rake emails:test'[frodo@shire.net]'