S3 バケット名にピリオドを含めることを Discourse で許可することへの賛成票を投じたいと思います。AWS 自体が、CNAME ベースの S3 コンテンツアクセスに対してこれを許可（むしろ推奨）しています（参考）。Discourse の s3_cdn_url 設定が使用されている限り、私が知る限り、以前 HTTPS 周りで発生していた問題は、少なくとも Cloudflare のようなサービスを使用する場合には解決されます（@uppfinnarn が指摘している通り、SNI ベースの SSL 証明書がこの問題を解決します）。
今後のリリースでこの件を見直すことは可能でしょうか？
素晴らしい製品をありがとうございます！