Então, eu também queria colocar meus uploads atrás do Cloudflare, usando o Wasabi em vez do S3, então o CloudFront não estaria disponível.
Acabei modificando diretamente o banco de dados e reiniciando o Discourse, e funcionou. Além disso, o HTTPS entre a CDN e o S3 realmente importa se o bucket for apenas de leitura pública?
UPDATE site_settings SET value = 'uploads.domain.tld' WHERE name = 's3_upload_bucket';