Após muita frustração e pesquisas no Google, encontrei este tópico e fiquei surpreso ao ver que ele foi criado em 2015 e que este ainda é um problema? É um caso de uso válido querer usar um bucket S3 com pontos e usar o recurso de hospedagem estática do S3, e então ter o CloudFlare na frente disso com SSL. Não há nada de errado com essa configuração, exceto que o Discourse atualmente nos impede de fazer isso.
Se o Discourse realmente quer cuidar de todos os outros usuários para protegê-los contra problemas de SSL com pontos em nomes de bucket S3, ele pode pelo menos exibir um link para alguma documentação para que eles se eduquem, ao mesmo tempo em que permite que as pessoas que sabem como configurar isso corretamente o façam?