何が問題だったか分かりました 
Travis テストをカスタマイズ/設定していなかったため、プラグインが機能しなくなっていたようです。
そこで、plugin.rb ファイル以外はすべて削除して試したところ、私の環境では動作し始めました。また、私のユースケースに合わせてロジックも少し変更しました。
現在の仕様では、TL0 以上のユーザーは、設定された「メッセージ送信に必要な最低信頼レベル」を下回った場合に管理者にメッセージを送信できますが、モデレーターには送信できません。
これを修正するには、以下の部分を手軽に変更する必要があります（明確なコメントに感謝します 
）：
# 最低でも基本レベルである必要があります -- さらに：管理者への送信も許可
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.admin) &&
すべてのスタッフメンバー（個人メッセージの受信を無効にしていない人）にメッセージを送信できるようにしたい場合は、以下のように変更してください：
# 最低でも基本レベルである必要があります -- さらに：スタッフへの送信も許可
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.staff?) &&
管理者ではなくモデレーターへのみメッセージ送信を有効にしたい場合は：
# 最低でも基本レベルである必要があります -- さらに：モデレーターへの送信も許可
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.moderator) &&
