Olá Rafael,
Obrigado pela sua resposta. Temos o plano de fazer a atualização e usar o método de implantação suportado, com certeza, em breve.
Eu estava principalmente tentando descobrir como aumentar as mensagens de depuração, além de modificar o arquivo config/environments/production.rb.
Vi que o logster (Discourse Logging Improvements) poderia ser usado, mas ele não fornece nada útil no nosso caso (estou com falta dos segundos aqui, para ver se isso está relacionado ao meu erro 500 ou não) e há muitos erros, provavelmente relacionados a essa incompatibilidade entre as versões do Ruby e do Discourse.
Vou tentar investigar um pouco mais, mas com certeza estou pressionando para que a atualização ocorra “antes” do que “em breve” :).
Obrigado!