Se você olhar a saída .json de um perfil de usuário, verá o registro user_fields (como https://meta.discourse.org/u/pfaffman.json, exceto que não há campos personalizados aqui). É aí que estão os campos de usuário que você adiciona na UX (eles são, na verdade, um tipo especial de user_custom_field. Os user_custom_fields não parecem estar no registro do usuário em um fluxo de tópicos. Não tenho certeza se eles já estiveram lá e agora sumiram (isso provavelmente seria um bug). Você precisa garantir que seus campos de usuário sejam visíveis nessas configurações (mostrar no cartão do usuário, talvez?).
Pelo que vejo agora, você precisa criar um plugin que adicionará esses campos personalizados ao serializador.
Se você pudesse usar grupos em vez do seu campo de usuário personalizado, talvez resolvesse seu problema.