Olá @Joart,
Brinquei um pouco com isso em uma instância do Discourse bem nova e tive alguns problemas com as primeiras fontes que tentei. Eu as converti para .woff2 usando um conversor online gratuito e acho que talvez ele não tenha feito um bom trabalho.
Quando tentei com uma fonte .otf e novamente com outra fonte .woff2 convertida por um conversor mais confiável, consegui adicionar a fonte personalizada usando os passos no guia que @pfaffman e @awesomerobot vincularam.
Na verdade, levou apenas dois passos - fazer o upload do arquivo usando o modal Adicionar Upload e adicionar apenas as linhas @font-face e body do SCSS de exemplo ao tema ou componente.
Tenho certeza de que se você puder nos dar mais detalhes e compartilhar seu código e as fontes, poderemos ajudá-lo a resolver isso.