Obrigado Simon, sim, o usuário está logado no WordPress.
O estranho no meu cenário é que tenho um site WP principal (WPSite1) que é o Provedor DiscourseConnect para o Discourse usando WP Discourse,
Então, tenho um segundo site WP (WPSite2) que sincroniza o banco de dados de usuários com o WPSite1 usando o plugin WP Remote User Synch.
Não sei por que isso interferiria no comportamento esperado que você mencionou, porque quando faço login no WPSite2 e navego para o WPSite1, já estou logado no WPSite1 também.
Mas o que está acontecendo é que, mesmo após o login no WPSite1, que é o Provedor DiscourseConnect, e eu clico em um URL como https://discourse.example.com/session/sso?return_path=/g/private_group, ele me leva ao formulário de login SSO do WP.