EDIT: Ich glaube, ich habe herausgefunden, wie das passiert.
Es folgt nicht wirklich der Konvention, oder vielleicht zu sehr.
Das Problem ist, wenn Sie die Rake-Datei in plugin.rb referenzieren, scheint sie zweimal ausgeführt zu werden, aber die Rake-Aufgabe ist enthalten, auch wenn Sie sie nicht referenzieren, sodass sie bei der Initialisierung nicht geladen werden muss.