Atribuir aos usuários um horário de digest aleatório?

Você quer fazer isso a partir do Rails em vez de modificar o banco de dados diretamente.

Mas você pode

./launcher enter app
su - postgres
psql discourse

e mexer nisso.

Você pode dar uma olhada em Operações em Massa Administrativas e, eu acho, encontrar alguns exemplos que se parecem com

users=User.where(something)
users.each do |user|
   user.update(field: value)
end