うーん、少し奇妙ですね。おっしゃる通り、設定の順序は問題ないはずです。なぜなら、単語は長さでソートされるからです:
この機能は AFAIK(私の知る限り)Discourse コアに移植されているため、ここにどれほどの時間を割くべきか分かりません。