Quando chegar ao canal Beta, poderei testar. Tecnicamente, não há motivo para não funcionar, desde que o ChromeOS (assim como Android, iOS, macOS, etc.) respeite a consulta de mídia prefer-color-scheme.
Acabei de testar isso em um Chromebook no canal Beta. Funciona de certa forma, mas ainda está sem polimento. Consegui forçar o modo escuro para todo o conteúdo da web, incluindo sites Discourse (testei usando try.discourse.org). Mas parece que não é possível alternar o conteúdo da web ao alternar o sistema operacional entre temas escuro e claro. E, ao brincar com as configurações, acabei frequentemente em um estado híbrido, onde partes da interface usam o modo claro e outras partes o modo escuro.
Para quem quiser testar, acesse chrome://flags, pesquise por “Dark” e ative “Modo escuro/claro da interface do sistema” e “Forçar modo escuro para conteúdo da web”.