@RGJ – Adorei sua solução! Devo usar force-https com a última sugestão? RE proxy_pass https.
EDIT: Recebo um erro 502 se apenas usar proxy_pass https://192.168.86.108.
EDIT2: Desabilitei a porta 80 no Discourse via app.yml e ainda assim não funcionou. Acabei de reler sua postagem: o container do Discourse possui sua própria instância do Nginx? Então, na prática, estou passando um proxy para outro proxy? Desculpe, estou realmente confuso neste momento.