Olá @technoshaman 
! Também sou usuário do Obsidian.
Tudo é tecnicamente possível com a API do Discourse. Se pode ser feito na interface, é possível fazer pela API.
No que diz respeito à interação com o Obsidian, você está falando do recurso Publish ou do conjunto de arquivos no seu cofre? Talvez você consiga conectar algumas chamadas de API usando a nova API de plugins.
Aqui estão alguns recursos que podem ajudar.
Como fazer engenharia reversa da API do Discourse
Documentação da API do Discourse
E alguns exemplos de uso da API:
Usando o Ruby Gem da API do Discourse
Como fazer requisições à API do Discourse com o Zapier