O que eu faria seria criar um plugin que usasse um campo de usuário personalizado para validar a assinatura quando esse campo fosse salvo. Ter que verificar tanto o Discord quanto o Roblox parece supérfluo.
Por exemplo, você poderia gerar um número aleatório e pedir que o usuário o adicionasse ao perfil dele no Discord ou no Roblox, e então usar um before_save para validar se o perfil remoto continha essa chave.