A complexidade de uma atualização não depende da atualização específica, mas sim da versão em que seu fórum está antes da atualização, e das versões do Postgres, Redis e todos os plugins que você tem.
Portanto, é basicamente impossível dizer se a atualização vai “doer”.
Já fiz atualizações de 1.8 para 3.5 sem problemas, e atualizações de 3.2.1 para 3.2.2 que me custaram horas para corrigir.