Essa foi minha tentativa inicial. Dentro do Docker, descobri que o sistema de arquivos estava meio bagunçado, como eu havia percebido antes. Estava aninhado como /uploads/uploads/uploads antes de /default/ ser visto. Não tenho certeza do que realmente aconteceu, mas copiei todos os arquivos de dentro para o meu mount de imagem e adicionei a pasta de mount como um volume.
Aqui, a situação não foi muito diferente de um symlink. As permissões de arquivo realmente criaram o mesmo problema. Depois de entender que os arquivos são armazenados fora do contêiner Docker, pensei que um symlink poderia ser uma solução muito mais fácil.
Para ambos, tenho quase certeza de que é uma questão de permissão de arquivo, mas um CDN personalizado apenas com um bloco de servidor Nginx parece uma solução muito mais simples do que um volume Docker, desde que o symlink não funcione.