Posso confirmar que, ao combinar listas numeradas com listas com marcadores, seguidas por itens de checklist, a indentação não ocorre como você poderia esperar, pois os marcadores não são exibidos.
Pessoalmente, gosto de usar listas com marcadores e checklist, como no meu exemplo acima, que se indenta bem e não mostra os marcadores reais. Mas isso também não está sendo exibido como você poderia esperar.
O motivo para ambos pode ser o mesmo.