Olá @stefanino, tenho tido exatamente a mesma experiência nos últimos dias. Parece que a etapa do letsencrypt na instalação está falhando de alguma forma. Descartei a possibilidade de ter atingido algum limite do letsencrypt, pois estou obtendo os mesmos resultados em um domínio diferente. Também testei tanto as instruções de instalação do GitHub quanto a opção de 1 clique do Digital Ocean, e ambas falharam com o mesmo erro de SSL.
A instalação tem sucesso se eu desativar o SSL, através de: