Sim, seria um pouco mais complicado fazer dessa forma. Mas se você tiver uma lista curta, pode exportar os resultados do explorador como um CSV, abrir no bloco de notas e copiar e colar na caixa Adicionar Usuários:
Você pode conseguir fazer 250 de uma vez, embora eu não tenha tentado com tantas. Um punhado de lotes deve cobrir, se não.
Também deve ser possível através da API usando uma requisição PUT para o endpoint eg /groups/49/members.json (você precisará do seu próprio group_id) com uma lista de seus nomes de usuário/e-mails.