Obrigado pela dica, Richard, mas não estou avançando nem com essa ideia.
Não sei se não seria um bom recurso ter uma configuração do tipo “Habilitar links de upload absolutos em visualizações brutas (rotas)”. Eu usaria isso totalmente no nosso caso - porque, pelo que entendi, o encurtamento de URL de upload é realmente apenas uma otimização do Discourse para reduzir o código, certo? Não está relacionado ao Markdown.