実は、こちらで説明されている問題と非常に似た事例がありました：
当社の Discourse API に接続する外部レガシーアプリケーションは、古い Windows Server 2008 R2 上で動作しています。
理由は不明ですが、今週初めに Discourse のアップデートを適用したところ、Windows サーバーと Discourse サーバー間で暗号スイートの合意ができなくなっていました。アップデートによって何らかの暗号が変更されたのか、それとも同じタイミングで Let’s Encrypt の証明書更新が行われたことが原因なのかは分かりません 
いずれにせよ、Discourse 側を編集するのではなく、@Falco さんが上記で共有した SSL Labs のリンクを参考に、両者で合意できる暗号スイートを Windows サーバー側にいくつか追加することで解決できました 