Acontece que tivemos um problema muito semelhante ao descrito aqui:
Nosso aplicativo legado externo, que se conecta à nossa API do Discourse, está rodando em um servidor Windows 2008 R2 antigo.
Por algum motivo, o servidor Windows e o servidor do Discourse não conseguiram chegar a um acordo sobre um conjunto de cifras após as atualizações recentes do Discourse serem instaladas no início desta semana. Não sei se algumas cifras foram alteradas durante a atualização ou se esse problema coincidiu com uma renovação do certificado do Let’s Encrypt ao mesmo tempo 
De qualquer forma, em vez de editar nosso Discourse, consegui adicionar alguns conjuntos de cifras ao servidor Windows que ambos concordaram, novamente com a ajuda do link do SSL Labs que @Falco compartilhou acima 