Olá @cmdntd 
Parece que você configurou o Discourse como provedor DiscourseConnect para o WordPress por meio do plugin WP Discourse. É isso mesmo?
O WordPress não possui avatares de usuário personalizados nativamente. Você precisa usar um plugin de avatar do WordPress. É por isso que o plugin WP Discourse não inclui simplesmente uma configuração para sincronizar avatares do Discourse quando o Discourse é o provedor DiscourseConnect, pois a forma como os avatares personalizados são tratados depende de como o WordPress implementa esse tipo de recurso personalizado.
No entanto, o plugin WP Discourse oferece um filtro que você pode usar para acessar a URL do avatar do Discourse: wpdc_sso_client_updated_user. Esse filtro será aplicado sempre que o usuário fizer login no WordPress usando o DiscourseConnect.
add_filter( 'wpdc_sso_client_updated_user', 'my_wpdc_sso_client_updated_user', 10, 2 );
function my_wpdc_sso_client_updated_user( $updated_user, $query ) {
## use $query['avatar_url']
}
Portanto, se você usar um plugin de avatar do WordPress para permitir que os usuários definam avatares personalizados no WordPress e utilizar esse filtro, poderá definir os avatares dos usuários do WordPress como seus avatares do Discourse quando o Discourse for o provedor DiscourseConnect.