サムさんの意見に賛成です。「サイトがダウンした」ページを作成するだけの余裕があるなら、むしろサイトをダウンさせないために時間を使うべきでしょう。ただし、Add an offline page to display when Discourse is rebuilding or starting up のようなオフラインページの追加を検討しているのかもしれません。
2コンテナ構成のインストールでは、ほとんどの場合アップグレード時のダウンタイムを最小限に抑えられます。ただし、新しいコンテナのビルド中にマイグレーションが実行され、稼働中のサイトがクラッシュするケースが稀にあります。これを回避する方法はありますが、やや複雑で、そのような更新は非常に稀にしか発生しません。
また、DNS を再設定するか、Elastic IP（または Digital Ocean が呼ぶ名称）を使用し、ステータスメッセージを含む Web サーバーを備えた Droplet（または AWS が呼ぶ名称）を起動することも可能です。