일부 페이지에서 S3에 저장된 에셋을 사용하는 커스텀 이모지가 CDN을 사용하지 않음

그렇네요. 실제로 게시물을 작성하면 이모지가 올바르게 표시됩니다.

retort 플러그인의 수정 방식이 관리자 영역 수정 방식과 유사하다면, 제 discourse 인스턴스에서 커스텀 반응 이모지가 상당히 널리 사용되고 있으므로 플러그인 수정을 시도해 볼 수도 있을 것 같습니다.