Você pode ir até /sidekiq, clicar em agendamentos, acioná-lo imediatamente e, em seguida, verificar os logs em busca de erros.
Para ser honesto, vou retirar este repositório do core do Discourse e colocá-lo em um repositório dedicado, e talvez até mesmo “desoficializá-lo”.
Muito poucas pessoas o utilizam e, na verdade, até mesmo um único tópico de suporte sobre ele é um fardo excessivo.