Determinar se meu VPS precisa de alguma atualização (geralmente)

Suporte
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Eu criaria uma nova VM e migraría para ela, como descrito em Mover um site Discourse para outro VPS com rsync. Se você não se importar com um tempo de inatividade considerável e a possibilidade de que isso possa danificar seu sistema, você pode tentar fazer vários dist-upgrades. Se fizer isso, você deve fazer um snapshot (que também incorre em tempo de inatividade) para que possa restaurá-lo.