私の環境では、以下のコードが機能しました:
r = requests.post(f'{rooturl}/uploads.json',
files = {'files[]': (file, open(file, 'rb'), 'image/png')},
data={'type':'image'},
headers={
"Api-Username" : sys.argv[1],
"Api-Key" : sys.argv[2],
})
おそらく、content-type': 'multipart/form-data' は省略すべきでしょう。そうすれば、requests ライブラリが適切な設定を自動で判断してくれます。