이렇게 하면 해결되었습니다:
r = requests.post(f'{rooturl}/uploads.json',
files = {'files[]': (file, open(file, 'rb'), 'image/png')},
data={'type':'image'},
headers={
"Api-Username" : sys.argv[1],
"Api-Key" : sys.argv[2],
})
아마도 content-type': 'multipart/form-data'는 생략해야 requests 라이브러리가 올바른 값을 자동으로 설정할 수 있을 것입니다.