Vale totalmente a pena seguir em frente. Mas eu tenho um viés: trabalhei em algo semelhante há alguns anos como um projeto de hobby.
O objetivo não era apenas criar um site Jekyll a partir de conteúdo curado no Discourse, mas também publicá-lo como um e-book (em formato epub ou pdf) — que é a minha resposta à pergunta “por que não usar publicação de páginas”.
Segui praticamente a mesma abordagem com um arquivo yml e um array de URLs de posts.
Imagens foram um desafio, mas ainda tenho o código Python por aí que pega todos os links upload://, decodifica-os, baixa e redimensiona as imagens e altera os links para URLs de imagens locais.
Nunca terminei o projeto, mas com certeza teria interesse em retomá-lo e contribuir com as (poucas) coisas que já desenvolvi.