Eu também notei que a automação parece ter parado de funcionar, o que presumivelmente está associado a uma atualização recente. (atualmente na 3.5.0.beta3-dev)
No meu caso, a opção ‘Adicionar usuário ao grupo através de campo personalizado’ não parece mais estar fazendo nada - o usuário seleciona o nome do grupo preferido via campo personalizado durante o cadastro, mas quando aprovado, esses campos personalizados sob o cabeçalho ‘Grupos’ do usuário permanecem sem preenchimento.