Tiptap não é realmente um exemplo comparável, pois ele apenas usa atalhos de markdown para converter para HTML (pelo que sei). Você não pode editar a formatação que já existe usando markdown (porque a sintaxe não é exibida). Então, você pode ir em uma direção, mas não na outra. E, para mim, qualquer solução de editor WYSIWYG para Discourse que não renderize em markdown na saída é inaceitável. Isso quebra fundamentalmente a compatibilidade principal e te prende ao plugin de editor específico que você escolheu. Acho que se o Tiptap pudesse gerar markdown, a abordagem seria aceitável.
O ponto de mostrar o Typora como exemplo é que eles harmonizam WYSIWYG com markdown de forma bastante elegante. Parece que, para alguns, como @Jagster, a capacidade de manter o comportamento existente e não “pular” entre a visualização e a sintaxe seria desejável. Mas eu acho que a abordagem do Typora é preferível e mais intuitiva para muitas outras pessoas.
É animador ouvir isso! Eu definitivamente estaria interessado nisso.
Concordo! Acho/espero que isso seja melhorado no core no futuro.
Embora eu não ache que você esteja totalmente certo de que “as únicas” pessoas que pagam por Discourse têm um relacionamento comercial com a CDCK (a Communiteq provavelmente teria algo a dizer sobre isso 
), concordo que, para um projeto de código aberto, o Discourse tem uma comunidade um tanto carente de “espírito comunitário” ou “abertura” ou algo assim. Não consigo identificar exatamente o quê, mas as coisas definitivamente funcionam de maneira diferente aqui do que em muitos outros projetos de código aberto, mesmo aqueles administrados por entidades comerciais. Tenho esperança de que verdadeiros esforços de financiamento coletivo e plugins de propriedade/direcionados pela comunidade (ou até mesmo mudanças no core) possam acontecer um dia. Eu gostaria especialmente de ver isso em torno do desenvolvimento de temas para layouts e alterações mais avançadas, como mencionei antes: Falta relativa de temas - estou perdendo algo?