저희도 SSL이 갱신되지 않는 동일한 경험을 했습니다.
discourse-docker에서 web.ssl.template이 올바르게 작동하는지 누군가 재확인해 주시면 좋겠습니다. 제 판단으로는 포트 80이 Let’s Encrypt가 사용하는 /.well-known/ URL을 실제로 서빙하지 않는 것 같았습니다. /var/www/discourse/public/.well-known/에 수동으로 배치한 테스트 파일까지 포함하여 모든 URL이 SSL로 포워딩되고 있었습니다. 결국 앱 컨테이너 내부에서 /etc/nginx/conf.d/outlets/before-server/20-redirect-http-to-https.conf 파일을 직접 수정해야 했습니다.
아마도 discourse-docker의 커밋 ae4887a 이후부터 이런 문제가 시작된 것이 아닐까 싶습니다.