Acho que comparar auto-hospedado com auto-hospedado faz mais sentido neste caso, pois comparar auto-hospedagem com hospedagem gerenciada pode ser um pouco enganoso se você estiver olhando apenas para o preço em $ , pois não leva em consideração o custo do seu próprio tempo e esforço em aprendizado e solução de problemas, etc. Obviamente, para alguns, essa é a principal parte da diversão, então não parece um custo. 
Mas se ser um administrador de sistema não agrada e você quer algo que apenas “funcione” (e tenha uma pessoa prestativa e conhecedora para quem enviar e-mail quando as coisas não funcionarem), então provavelmente vale a pena o dinheiro extra para hospedagem gerenciada.
Estou no acampamento padrão de instalação do DO para minhas instâncias auto-hospedadas. Comecei sem saber nada e consegui seguir esse guia (junto com alguns conselhos no Meta ) e aprendi bastante ao longo do caminho. Achei tudo muito interessante até agora e acho que fazer isso me apresentou muitas informações úteis desde o início (como @merefield disse acima), o que acho que ajudou muito.