O discourse-setup deve falhar se você não tiver as portas 80 e 443 abertas para tráfego de entrada.
Ah. Isso é verdade. Algumas perguntas sobre configuração de e-mail foram alteradas há algum tempo e não foram atualizadas no guia. Acho que a maioria das pessoas lê as perguntas e não o documento de instalação, então ninguém mais reclamou.
Por que você pensou isso? O processo de instalação configura automaticamente o Let’s Encrypt há anos.
Não consigo dizer se você está dizendo que seu site está funcionando ou não.
Se não estiver funcionando, é bem provável que você tenha executado o discourse-setup várias vezes e esgotou seu limite de taxa no letsencrypt.org.