ご丁寧にご説明いただきありがとうございます、ジェイさん。
追加の診断を行った結果、ホスト自体では送信側のHTTPSがブロックされていないことがわかりました。GitHubやraw.githubusercontent.comに対する直接のcurlリクエストは安定して成功しています。問題はブートストラップコンテナ内でのみ発生しており、ここではHTTPS経由のgit ls-remoteが断続的にSSLタイムアウトに陥っています。一方、GitHubへのSSHベースのアクセスは完全に信頼性が高く、そのため当初はブートストラップ時にクリーンなSSHパスを利用できないか検討していました。
HTTPSを前提とするすべてのコンポーネントを書き換えるのが困難であるというご指摘はもっともです。HTTPSでの失敗は、ローカルファイアウォールやDockerのネットワーク設定に起因するものではなく、私のISPからGitHubへのルートの不安定さに起因しているため、ブートストラッププロセスを変更しようとするのではなく、アップストリーム側のネットワークパスの安定化に注力することにします。
ビルドパイプラインにおけるHTTPS使用に関する制約についてご説明いただき、またご指導いただき、改めてありがとうございます。