Caso seja relevante, de qual versão do Discourse você está atualizando?
Parece que é aqui que as coisas estão travando. É um tiro no escuro, mas possivelmente está relacionado a isso: Stuck on yarn install, Time out.
Pode valer a pena confirmar se o seu servidor atende aos requisitos de software mostrados aqui: discourse/docs/INSTALL.md at main · discourse/discourse · GitHub.