Ich denke ehrlich gesagt, dass das machbar ist. Ich bin kein Experte und folge einfach den sehr guten Anleitungen und Tutorials hier und dort. Beim Einrichten von Discourse hinter Nginx hatte ich kaum Probleme, also habe ich wahrscheinlich etwas Glück, aber ich denke, es ist alles andere als unmöglich 
Diese hier gefallen mir:
https://linuxize.com/post/how-to-install-nginx-on-ubuntu-18-04/
https://linuxize.com/post/secure-nginx-with-let-s-encrypt-on-ubuntu-18-04/
Ich vermute jedoch, dass die Kombination aus Multisite/Multicontainer und S3-Clone nicht gerade der einfachste Weg sein wird 
Und für die Kombination aus Postfix und Dovecot:
https://linuxize.com/post/install-and-configure-postfix-and-dovecot/