O VirtualBox é um programa que emula um sistema de hardware. Frequentemente, você pode encontrar algumas imagens de diferentes distribuições Linux. Você poderia até carregar algo como o Chrome OS.
Executar coisas como essa costumava ser um pouco complicado. Hoje em dia, é bastante simples com os prompts.
Na minha opinião, se você estiver no Mac, o mais simples e fácil seria usar o Wine com um front-end. Instalar programas do Windows se torna apenas alguns cliques, como um aplicativo nativo.