@RGJ 皆さんのご協力に感謝します。ついに、ついに解決しました。office365 の調整 は DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login を使用することです。
office365 smtp サーバーとポートの設定 は smtp.office365.com:587 で STARTTLS が有効になっており、これはデフォルトで有効になっています。
ユーザー名は、office365 を使用している組織の完全なメールアドレス、通常は myaccount@mycompany.onmicrosoft.com です。これは通知メールと同じ場合もあれば、そうでない場合もあります。
最終的な設定は以下の通りです。
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: myacct@mycompany.onmicrosoft.com
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: mypassword
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
DISCOURSE_SMTP_DOMAIN: outlook.com
DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL: myacct@mycompany.com
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
Mail Tester によると、10点中10点です！