正直、そこまで進んでいません。
現在、以下を使用しています。
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.123-reg.co.uk
DISCOURSE_SMTP_PORT: 465
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: myemail@mydomain.co.uk
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: YES
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: myPasswordwithCharacter#
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: YES
以下のエラーが出ています。
Net::SMTPAuthenticationError
同じパスワードでWebメールには問題なくログインできます。