Isso parece que pode ser um bug, embora pareça improvável que possa haver um bug no código de envio de e-mail.
Dê uma olhada em Solução de problemas de e-mail em uma nova instalação do Discourse para outras coisas para tentar. (como fazer um teste sem executar discourse-doctor).
Ah. Aqui. “YES” não é um valor válido para smtp_validation:
Deve ser plain, login, ou cram_md5.
Está em app/services/email_settings_validator.rb se alguém quiser encontrá-lo no github.