Was ich immer mache, ist, eine neue VM hochzufahren und zu sehen, ob sie funktioniert, und dann dort ein Backup wiederherzustellen. Es gibt keine Ausfallzeit und kein Risiko, dass etwas schiefgeht und man feststeckt. Man kann sogar eine elastische IP-Adresse verwenden (ich erinnere mich irgendwie nicht mehr, wie DigitalOcean das nennt) und sie umschalten, sodass man nicht einmal die DNS ändern muss.
Wenn ich dieselbe physische Maschine behalten müsste, würde ich wahrscheinlich die Websites für eine Weile auf eine VM verschieben, während ich die Maschine mit einer sauberen Installation aufrüste und dann übertrage.
Andererseits habe ich viele Berichte von Leuten gesehen, die ihre Upgrades durchführen und es funktioniert einwandfrei, wenn man die Ausfallzeit in Kauf nimmt. Aber stellen Sie sicher, dass Sie ein Backup haben, damit Sie einen neuen Server hochfahren können, falls etwas schiefgeht.