私がいつもやっているのは、新しい仮想マシンを起動してそれが機能することを確認してから、そこにバックアップを復元することです。ダウンタイムはなく、問題が発生して立ち往生してしまうリスクもありません。Elastic IP（DigitalOceanでは何と呼んでいるか思い出せませんが）を使用して切り替えることもできるので、DNSを変更する必要すらありません。
もし同じ物理マシンを維持する必要があるなら、おそらくサイトを一時的に仮想マシンに移動させて、その間にクリーンインストールでマシンをアップグレードし、それから移行するでしょう。
一方で、ダウンタイムを許容するなら、アップグレードが問題なく完了したという報告もたくさん見てきました。しかし、万が一問題が発生した場合に新しいサーバーを起動できるように、必ずバックアップを取っておいてください。