Problema encontrado:
Utilizo o Digital Ocean para um Servidor Ubuntu e o Brevo para e-mail SMTP. O Digital Ocean bloqueia a porta 587, que por padrão, o Brevo sugere. No entanto, o Brevo permite que você use a porta 2525, que não é bloqueada pelo Digital Ocean.
Mudei a porta no meu app.yml e reconstruí. Consegui então enviar um teste de e-mail e não tive mais falhas em trabalhos de e-mail.