Talvez isso não seja útil para este problema específico (ou talvez seja?), mas talvez outra pessoa que o leia possa se beneficiar.
Eu também estava tendo problemas para atualizar meu site ontem à noite, com basicamente a mesma mensagem de erro:
Pups::ExecError: cd /var/www/discourse ....
Eu isolei a causa em dois plugins que escrevi. Eu estava usando o plugin Discourse Signature como código boilerplate para aprender a escrever plugins na época. Como eu estava seguindo-o como exemplo, meus dois plugins também tiveram esse problema que estava bloqueando a atualização:
Comentar as linhas do plugin no meu arquivo yml funcionou. Remover a mesma linha nos repositórios dos plugins também corrigiu o problema e me permitiu atualizar.