Muito obrigado pelas suas respostas rápidas!
@JammyDodger - Aumentei a linha relevante para 10 s, mas ainda tenho o mesmo problema de antes (sempre retorna com o Fatal SSL certificate).
@Ed_S Verifiquei a propriedade do arquivo como você sugeriu, mas parece idêntica à sua (exceto as datas):
nano@nano:/var/discourse$ sudo ls -l /etc/ssl/private/ssl-cert-snakeoil.key
-rw-r----- 1 root ssl-cert 1704 jan. 11 2017 /etc/ssl/private/ssl-cert-snakeoil.key
No entanto, tive que usar sudo para que o comando funcionasse, então talvez eu precise conceder mais privilégios ao executar a atualização? Estou executando como sudo ./launcher rebuild app, então não tenho certeza do que mais posso fazer aqui.
Stephen - Vou atualizar o docker agora e executar tudo novamente, depois relatarei aqui.
Obrigado por toda a ajuda!