Se você fizer uma instalação padrão, ele verificará seu DNS quando você executar o discourse-setup. Você executou o discourse-setup?
Você instalou algumas imagens que incluem o Plesk? A instalação com o Plesk não é muito fácil e requer algumas etapas extras.
Não consigo dizer se o Plesk é o problema ou se o DNS não está apontando para o seu droplet.